Родился в 1831 году в деревне Ямагава в окрестностях замка Сюри. В тридцатилетнем возрасте Итосу стал учеником знаменитого Сокона Мацумуры, после смерти которого стал официальным патриархом школы Сюри-тэ. Будучи образованным человеком, зная китайскую и японскую литературу, Итосу был секретарём и писарем Сё Тая, последнего вана Рюкю до тех пор, пока монархия не распалась в 1879 году.

        С ликвидацией королевства Рюкю для многих сидзоку наступили тяжёлые времена. В этом плане Итосу повезло – он остался в должности секретаря. Он был уволен весной 1888 года. К тому времени уже прекратились выплаты сидзоку денежных субсидий на поиск работы. Чтобы хоть как-то зарабатывать, Итосу начал обучать тодэ всех желающих.

        Внешность Итосу резко выделяла его среди окинавского населения – он обладал огромным ростом и большой физической силой. Обладая мощным телосложением, Итосу мог выдерживать удары других мастеров без видимого для себя ущерба, а его походка напоминала перемещения в стойке «всадника», что и дало ему прозвище «Анко». Мастер Мацумура говорил ему: «Вы, Итосу, своим мощным ударом действительно можете свалить кого угодно, но вряд ли вы сумеете меня достать».

        Несмотря на выдающуюся внешность, силу и бойцовское мастерство, Итосу никогда не демонстрировал своё умение. В отличие от многих мастеров, в том числе и своего учителя Сокона Мацумуры, он не принимал участие в популярных на Окинаве поединках с быками, однако, когда однажды бык вырвался из загона, смог без видимого усилия прижать голову разъярённого животного к земле, удерживая его за рога, пока не подоспели загонщики.

        Известен случай, когда на Итосу при входе в ресторан напал какой-то человек, а мастер, вместо того, чтобы проучить его, пригласил неудачливого грабителя выпить. На тренировках с учениками Итосу был строг, но после занятий совершенно преображался. Рассказывают, что Итосу был весельчаком и балагуром, любителем выпить. По свидетельству Фунакоши, его учитель всегда знакомил его с известными ему мастерами и наставлял, что нужно от каждого взять то лучшее, в чём он превосходит всех остальных.

        Итосу хорошо владел техникой кобудо, однако оружие не использовал, предпочитая сражаться голыми руками. Однажды этим решили воспользоваться бандиты и напали на Итосу, вооружившись палками и трезубцами. Однако, они были моментально обезоружены: Итосу забросил их оружие далеко в лес, после чего с улыбкой сказал: «Не расстраивайтесь. Будем считать, что сегодня вам попалось просто плохое оружие

        Анко Итосу по праву считается крупнейшим реформатором боевого искусства. Он так же заложил основу массового открытого преподавания боевого искусства и развития физкультурно-оздоровительного аспекта каратэ.

        В то время считалось, что настоящими носителями традиции боевого искусства могут быть только китайцы и те, кто у них обучались, поэтому окинавские мастера регулярно посещали Китай, где учились у разных мастеров. В Китае учились Мацумура, Хигаонна, Мияги. В этом плане Итосу был мастером «второй волны» – он никогда не был в Китае и учился у окинавских мастеров. Возможно, именно поэтому он решился на радикальное реформирование боевого искусства, которое многим мастерам старой школы могло показаться святотатством.

        В техническом плане Итосу развивал искусство прямого удара кулаком – цуки. Он ввёл в практику каратэ доворачивание кулака во время удара, что усилило мощь удара и придало ему современный вид. Итосу понимал, что тодэ чрезвычайно опасно, поэтому он пересмотрел технику, исключив наиболее опасные приемы. Многие технические элементы, которые в настоящее время практикуются с сжатыми кулаками (сэйкэн), ранее применялось с нукитэ, либо с открытыми, готовыми к захвату, руками. Замена различных положений кистей рук на сэйкэн так же облегчила групповое обучение, поскольку работа открытыми руками требует большой подвижности и силы пальцев, чего достаточно трудно достигнуть большинству учеников. Таким образом, широкое внедрение удара кулаком сделало тодэ менее травмоопасным как для атакующего, так и для атакуемого.

        Итосу сам создал несколько ката, что считалось неслыханной дерзостью, поскольку ката считались воплощением мудрого духа древних мастеров и все ката пришли на Окинаву из Китая. Ката понимались в мистическом аспекте как канал соприкосновения с эзотерической сутью мастерства. Итосу же воспринимал ката как обычный комплекс для отработки базовой техники, а ореол сакральности, по его мнению, лишь вредил этому. Так же он первым ввёл в нумерацию ката термин «дан» – «уровень», что было удобно для обучения при движении от простого к сложному.

        Итосу создал ката серии Хейан на основе основных связок Канку и Бассай. Название «Хейан» означает «Умиротворение и покой»

        Итосу всемерно способствовал включению боевого искусства в программу средней школы, что в виде эксперимента было сделано в апреле 1901 года. А в октябре 1907 года для обоснования и облегчения преподавания боевого искусства в школах мастер написал свои знаменитые «Десять заповедей о занятиях тодэ».

        Следует признать, что реформа Итосу осложнила понимание технического значения некоторых элементов ката. Облегчение процесса обучения и прекращение традиции тайной передачи боевого искусства привели к неоднозначным последствиям, результатом чего стали различные трактовки бункай в некоторых ката.

        Итосу умер в 1915 году.